Boštjan Lipovšek izhaja iz glasbene družine, v kateri je igranje roga tradicionalno. Šolal se je na ljubljanski glasbeni akademiji pri prof. Jožetu Faloutu. Pri njem je tudi diplomiral in zaključil podiplomski študij. Izpopolnjeval se je pri Radovanu Vlatkoviću na salzburškem Mozarteumu. Med študijem v Ljubljani je dobil študentsko Prešernovo nagrado za izvedbo Straussovega 1. koncerta za rog in orkester. V tem orkestru je kmalu zatem zasedel mesto solohornista. Kot solist je nastopil z Orkestrom Slovenske filharmonije, z Mariborsko filharmonijo, Dubrovniškim simfoničnim orkestrom, z Videmskim filharmoničnim orkestrom, Komornim orkestrom Padova e Veneto in z orkestrom Jeunesses musicales. Igra pod taktirko odličnih dirigentov, kot so Anton Nanut, Uroš Lajovic, Marko Letonja, David de Villiers, S. Pelegrino Amato, Gary Brain, Amy Anderson, Yakov Kreizberg, Sian Edwards.

Kot solist je gostoval pri nacionalnem orkestru opere La Monnaie v Bruslju in pri Berlinskem simfoničnem orkestru, še vedno pa redno sodeluje z Mahlerjevim komornim orkestrom. Od leta 1999 kot asistent, od leta 2004 pa kot docent predava na Akademiji za glasbo v Ljubljani. Leta 2005 je pričel kot docent predavati tudi na Akademiji za glasbo v Zagrebu. Boštjan je dobitnik nagrade Prešernovega sklada leta 2008.